Chemie....von Anfang an - Alkohole und Aldehyde

Welche Gemeinsamkeit stellt man bei der Herstellung alkoholischer Getränke fest?

Sie werden aus zuckerhaltigen Ausgangsstoffen hergestellt: Traubensaft, Apfelsaft usw. 

Bei Getränken, die viel Alkohol enthalten (Weinbrand, Schnaps, Wodka...) wird zunächst ein weniger alkoholhaltiges Getränk hergestellt (Wein, Beerenwein...) produziert, das dann destilliert wird

Auf welche Weise entsteht aus Zucker (z.B. im Saft) der trinkbare Alkohol, der in den alkoholischen Getränken enthalten ist?

Durch die alkoholische Gärung

Einzellige Lebewesen, die Hefepilze nehmen den Zucker aus dem Saft auf und verarbeiten diesen in ihren Zellen ohne Sauerstoff zu trinkbarem Alkohol und dem Gas Kohlendioxid.

Wie kann man den trinkbaren Alkohol in einer Probe feststellen?

Man gibt zu der Probe zuerst etwas Jod (ein Halogen) und Kalilauge und erwärmt leicht. Bildet sich dann ein gelb-weißer Niederschlag (Trübung ist erkennbar) und riecht dieser stark medizinartig, so ist trinkbarer Alkohol enthalten. Man nennt diese Nachweisreaktion "Jodoformprobe"

Wie kann man aus alkoholischen Getränken den reinen, trinkbaren Alkohol gewinnen?

Trinkbarer Alkohol siedet bei + 78 °C

Erwärmt man das Getränke auf diese Temperatur, so entweichen Alkoholdämpfe, die man in einem Kühler auffangen und kondensieren kann.

Man nennt diese Methode "Destillation"

Wenn ein Gefäß vollständig mit dem Dampf von trinkbarem Alkohol gefüllt ist, dann gelingt es trotzdem (also ohne Luft) in diesem Gefäß Magnesium zu verbrennen. Magnesium ist ein unedles, silbern glänzendes Metall.

Was beweist dies ?

Da Magnesium zum Verbrennen auf jeden Fall Sauerstoff braucht, beweist dieser Versuch, dass trinkbarer Alkohol in seinen Molekülen Sauerstoffatome enthalten muss

Folgerung aus diesen Versuchsergebnissen?

1. Wenn man trinkbaren Alkohol verbrennt, entsteht CO₂ und Wasser.
2. In Alkoholdampf kann man Magnesium verbrennen

Das Molekül des trinkbaren Alkohols muss aus Atome der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthalten.

Die genaue Untersuchung ergibt für das Molekül des trinkbaren Alkohols das Verhältnis 2 : 6 : 2  für die Atome vom Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff

im trinkbaren Alkohol ist das Zahlenverhältnis der darin enthaltenen Atome von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff 2 : 6 : 1

C₆H₆O₁

Welche Strukturformeln sind damit möglich?

Das sind die mit dem Zahlenverhältnis 2 : 6 : 1  (für C, H und O) möglichen Strukturformeln. Natürlich ist nur eine die richtige Formel

Wenn man in trinkbaren Alkohol das unedle, sehr reaktionsfähige Metall Natrium gibt, dann entstehen Gasblasen. Der Nachweise (Knallgasprobe) ergibt: Das ist Wasserstoff.  - Welche der untenstehenden Strukturformeln muss dann die richtige sein?

  Das muss die richtige Strukturformel sein. Begründung: Nur bei dieser ist ein H an ein O gebunden. O hat eine hohe EN, zieht also das mit dem H gemeinsame Elektronenpaar stark an, sodass hier eine Abtrennung von H möglich ist.  - Wenn man Na in Benzin gibt, ensteht kein Wasserstoff. Dies zeigt: Sind die H-Atome alle an die C-Atome gebunden, so können sie nicht von diesen abgetrennt werden

Welche Strukturformel hat der trinkbare Alkohol?

Der Sauerstoff hat eine EN von 3,5. Die von Wasserstoff ist 2,1. Welchen Einfluss hat dies auf den Molekülbau von trinkbarem Alkohol?

   Das Molekül des trinkbaren Alkohols hat eine 
sehr stark polarisierte -O-H Gruppe (mit negativer und positiver Seite).  Man nennt sie die "Hydrodylgruppe".

Diese Hydroxylgruppe unterscheidet das Alkoholmolekül von einem Kohlenwasserstoffmolekül. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe im Molekül wird durch die Silbe  "ol"  angezeigt

Welchen wissenschaftlichen Namen hat trinkbarer Alkohol?

Zwei C-Atome, daher eine Ähnlichkeit mit Ethan
Eine -O-H Hydroxylgruppe, angezeigt durch die Silbe "ol"

Der Name: Ethanol

Welche Strukturformel ist mit der Summenformel C₁H₄O₁ möglich?

   nur diese!

Auch diese Verbindung hat eine polarisierte -O-H Gruppe  ("ol")

Der Name ist  Methanol

Welche Gemeinsamkeit haben beide Moleküle?

Beide enthalten eine Hydroxylgruppe

Stoff mit ähnlichem Molekülbau (und ähnlichen Eigenschaften) fast man in Stoffgruppen zusammen. Verbindungen, die neben C und H auch die -O-H Gruppe enthalten, werden als Alkanole   ("Alkohole") bezeichnet

Abgebildet sind Methanol und Ethanol

Was ist eine funktionelle Gruppe eines Moleküls?

Das ist der Molekülteil, der das chemische Verhalten und die Eigenschaften des Stoffes bestimmt.

Bei Alkanolen ist das die -O-H Gruppe

Summenformel des Ethanols, die die besondere Bedeutung der -O-H Gruppe als kennzeichnend für die Stoffgruppe Alkanole hervorhebt?

C₂H₅OH

Reihe der Alkanole von einem bis zu fünf C-Atomen? Wie lautet jeweils die Summenformel?

Methanol  CH₃OH     Ethanol  C₂H₅OH

Propanol  C₃H₇OH    Butanol C₄H₉OH

Pentanol  C5H₁₁OH

Allgemein C_nH_2n+1OH

Wie kann man experimentell die Polarität der -O-H Gruppe beweisen?

Hält man einen durch Reiben elektrisch aufgeladenen Kunststoffstab neben einen dünnen Strahl von Alkohol, der herabfließt, so wird dieser Strahl angezogen. 

Ethan ist bei Zimmertemperatur ein Gas, Ethanol hat nur ein einziges Sauerstoffatom mehr und ist bei Zimmertemperatur eine Flüssigkeit. Warum ist das so?

Ethanol enthält die polarisierte -O-H Gruppe.

Weil Ethanolmoleküle Stellen mit negativer und mit positiver Ladung besitzen, sind es Dipole. Sie ziehen sich gegenseitig an und behindern sich in ihrer Bewegung. Beim Erwärmen müssen sich die Teilchen aber sehr schnell bewegen, wenn ein Übergang von dem flüssigen in den festen Zustand stattfinden soll

Summenformel eines Alkanols mit 25 C-Atomen?

Welche Eigenschaften hat dieser Stoff?

Nach der allgemeinen Summenformel C_nH_2n+1OH

n= 25 Anzahl der C-Atome
Anzahl der H-Atome ist 2*25+1 = 51

Formel  C₂₅H₅₁OH

Alkohole mit vielen C-Atomen sind fest und wasserunlöslich

Methanol und Ethanol lassen sich sehr gut mit Wasser mischen

Längerkettige Alkanole sind wasserunlöslich. Wie kann man diesen Unterschied erklären?

Die -OH Gruppe der Alkanole ist polar gebaut. Sie kann die Wasserdipolmoleküle anziehen.

Bei längerkettigen Alkanolen spielt die -OH Gruppe am Ende einer langen C-Kette aber kaum eine Rolle. Hier sind die Van-der-Waalschen Kräfte zwischen den Kohlenstoffketten wichtiger.