Card 121
Question
Answer
Oxy-Cope Rearrangement (Base erhöht die Reaktionsgeschwindigkeit um mehrere Grössenordnungen)
Discover Reaktionen OCII / ETHZ 4. Semester: 202 flashcards with questions and answers.
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Oxy-Cope Rearrangement (Base erhöht die Reaktionsgeschwindigkeit um mehrere Grössenordnungen)
Bildung eines Alkohols durch Selenoxid (Läuft über eine Ene-Reaction ab)
Wittig Rearrangement aus einer transmetallierten Verbindung
Wittig Rearrangement
Mithilfe eines Grignard-Reagents können Cuprate-Reaktionen auch katalytisch durchgeführt werden.
Cuprate addieren bevorzugt [1,4]!
Prinzip von Cupraten: Alkyl Substitution
Cuprate werden oftmals durch Transmetallation von Organolithiumverbindungen hergestellt. Dummy Ligand: Billiger Ligand, der als zweiter Ligand hinzugegeben wird.
Grignard Reaktion mit einem Ester. Stoppt nicht auf Stufe Keton, sondern reagiert bis zum Alkohol. (Wichtig: Hier nicht aufgeführt ist der wässrige Workup)
Grignard Reaktion mit einem Weinreb-Amid. Stoppt auf Stufe Keton aufgrund von Chelatbildung:
Herstellung von Grignard-Reagenzien
Organolithium und Grignards können als Base fungieren
Selektivität bei Metal-Halogen Exchange
Lithium Halogen exchange
Hat man eine DMG (= Directing Metallation Group) im Aromaten, so greift das Lithium selektiv an der ortho-Position an. Grund: Zusätzliche Komplexierung des Metalles mit der DMG. DMG agiert als Lewis-Base
Metal-Halogen exchange
Herstellung von Organolithiumverbindungen, "Old-fashioned Way" <== Wird heute meist mit anderen Organolithiumverbindungen durchgeführt. Grund: Nur 1 eq. und man must nicht mit metallischen Lithium hantieren.
Schlenck-Gleichgewicht. GGW zwischen einfach alkyliertem Magnesium und zweifach alkylierten Magnesium (ungewollt)
Buchwald-Hartwig CC
Direct Arylation
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