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Reaktionen OC I / ETHZ 3. Semester



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Addition von Silylen, bildet Silylether

 

Dissolving metal reduction

Bildung von Carbamaten aus Aminen

Mit DIBAL können Amide zu Aldehyden umgewandelt

Bildung von Estern aus Anhydriden

Fischer-Veresterung (Intramolekular)

Bildung von zyklischen Acetalen (Säurekatalysiert)

Wird zum Schützen von Alkoholen, Ketonen oder Aldehyden genutzt.

Säurekatalysierte Esterhydrolyse

Dieckmann-Reaktion (Intramolekulare Claisen-Kondensation)

Knoevenagel-Reaktion

([1,3]-Dicarbonyl  + Aldehyd / Keton + Base)

Silylether als Alkohol-Schutzgruppen. Deprotection mit Säure oder TBAF

Epimerisierung

Stork-Enamin-Reaktion // Stork-Reaktion

Alpha-Alkylierung via Enaminierung (Nach wässriger Aufarbeitung erhält man die alkylierte Carbonylverbindung)

Bildung von Säurechloriden aus Triphenylphosphin und Tetrachlormethan

Reduktion von Iminen zu Aminen (Achtung: Workup-Schritt fehlt im Rxn-Pfeil)

Bildung des Eschenmoser-Salzes

Oxidation mit TEMPO (Es werden nur primäre Alkohole oxidiert)

 

Synthese von Furanen (Paal-Knorr Reaktion)

(Geht auch mit P2O5

D/H- Austauschreaktion

Bildung von Amiden aus Estern

Hydroborierung

Reaktion zwischen Iminen und Grignard-Reagenzien (mit Workup) ergibt sekundäre Amine

Bildung von Peroxiden aus Sauerstoff

Basenkatalysierte Esterhydrolyse

(Achtung: Letzter Reaktionsschrit, die Deprotonierung der gebildeten Carbonsäure, ist irreversibel, da die Reaktion im basischen abläuft) 

Oxidation sekundärer Alkohole zu Ketonen

Dess-Martin Reaktion

(DMP = Dess-Martin-Periodinan)

Bildung von Oximen (Säurekatalysiert)

Addition von Wasser an Acetale (Rückreaktion der Acetalbildung, Säurekatalysiert)

Achtung: Starke Base wie z.B BuLi benötigt. 

Shapiro-Reaktion

Reduktion von Estern zu Alkoholen

Reduktion von Nitroverbindungen unter milden Bedingungen zu Hydroxylaminen

Reduktive Aminierung

Reformatsky-Reaktion

Racemisierung

Reduktion von Distickstoffbindungen zu Aminen

Upjohn-Dihydroxylierung (Alkohole sind syn zueinander)

Carbonsäure aus Säurechlorid

Bildung von Säurechloriden aus Phosphor(III)- und Phosphor(V)chlorid

Clemmensen-Reduktion

Bildung von Amiden aus Ammoniumsalzen

Bildung von Iminen

Wasseraddition an zyklische Acetale (Rückreaktion der zyklischen Acetalbildung, Säurekatalysiert)

Wolff-Kischner-Reduktion

Herstellung von Estern aus Diazomethan 

Bildung von Cyanohydrinen (Säurekatalyisert)

Bildung zyklischer Halbacetale (Säurekatalysiert)

Herstellung des Weinreb-Amids aus einem Ester

Plus wässriges Work-Up

Thorpe-Ziegler Reaktion

Anhydrid-Bildung aus Säurechloriden und Carbonsäuren

Reduktion von Nitrogruppen zu Aminen

Aus Estern kann mit DIBAL ein Aldehyd hergestellt werden

Pictet-Spengler Reaktion 

Hydratisierung von Carbonylverbindungen (Säuren- oder Basenkatalysiert)

Herstellung von IBX (Zur Herstellung der Dess-Martin-Reagenz benötigt)

Bildung von Ammoniumsalzen aus Aminen und Carbonsäuren

Mannich-Reaktion

Bildung von Enaminen (Säurekatalysiert)

Plus Base

Die beiden möglich Aldolreaktionen (Addition und Kondensation)

Name der Reaktion?

Darzen Reaktion

Halogenierung am alpha-Kohlenstoff (Reaktion bleibt nicht immer stehen nach einer Halogenierung, kann alle alpha-Wasserstoffe ersetzen) 

Precursor-Reaktion zur Haloform-Reaktion

Alkylierung am alpha-Kohlenstoff via Silylether

Oxidation von Primären Alkoholen oder Aldehyden ergibt Carbonsäuren 

(Mit diesen Reagenzien kann die Alkohol-Oxidation NICHT auf Aldehyd-Stufe gestoppt werden)

Aus Isocyanaten können Carbamate hergestellt werden

Mukaiyama Aldol Reaction

Reaktivität von Enolaten

Bildung von Carbonsäuren aus Amiden (Relativ langsame Reaktion, benötigt scharfe Bedingungen)

Bildung von Säurechloriden aus Oxalylchlorid

Reduktion von Nitrogruppen zu Oximen

Aus Organolithium-Verbdindungen und Kohlenstoffdioxid können Carbonsäuren hergestellt werden

Mit PCC (oder PDC) können Alkohole zu Aldehyden / Ketonen oxidiert werden

(PCC = Pyridiniumchlorochromat und PDC = Pyridiniumdichromat)

fmoc als Amin-Schutzgruppe

Irreversible Alkylierung von Carbonylverbindungen durch Grignard (Ergibt je nach Substitutionsgrad primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole)

Herstellung von Grignard-Reagenzien

DMF kann zu einem Aldehyd umgewandelt werden. 

Bildung von Estern aus Säurechloriden und einem Alkohol

Beispiel einer gekreuzten Claisen-Kondensation

Alkylierung durch Organolithiumverbindungen (mit Workup)

Aus Ammoniak und Estern können primäre Amide gebildet werden

Luche Reduktion

Retro-Claisen Kondensation

Name der Reaktion?

Swern-Oxidation

Bilden von Tert-Butyl-Estern schützt Carbonsäuren

Schützung von Aminen mit Boc

Perkin Reaktion 

Mesylierung von Alkoholen

Schützen von Aminen mit Cbz

Haloform-Reaktion

Zweiter Schritt der Strecker-Synthese

Alternative zur Fischer-Veresterung

Reaktion von Dithiolen zu zyklischen Dithioacetalen

Corey-Gliman-Ganem Oxidation

Oxidiert alpha-beta-ungesättigte oder benzylische Aldehyde zu Methylestern

Synthese von Pyrrol (Paal-Knorr Reaktion / Carbonylgruppen können auch substituiert sein ==> Man erhält dann 2,5-disubstituerte Furane / Pyrrole)

Wharton-Reduktion

 

Transveresterung (Basen- und Säurekatalysiert)

Amide aus Säurechloriden 

Anmerkung: Durch Zugabe einer Base (z.B NEt3) kann aus dem Ammoniumsalz das Amin regeneriert werden.
Effekt: Man benötigt nur 1 Äquivalent des Amins

Verseifung von Fettmolekülen

Corey-Kim Oxidation

Reduktion von Amiden zu Aminen

Reduktion von Carbonsäuren zu Alkoholen

Robinson-Anellierung (Zuerst wird gleich wie bei der Michael-Addition [1,4]-addiert, nachher läuft die Reaktion aber noch weiter, da ein thermodynaisch stabileres Produkt entstehen kann.)

Durch wässrige Aufarbeitung wird aus dem Enamin wider die Carbonylverbindung generiert

Hydrolyse von Nitrilen

Reaktion von sekundären oder primären Alkoholen zu Bromverbindungen

Reaktion von organometallischen Verbindungen und Estern 

Bemerkung: 2 Äquivalente des Grignards benötigt, Reaktion kann nicht auf der Aldehydstufe gestoppt werden. Man erhält tertiäre Alkohole.

Bildung von Aziden aus Mesylaten

Spontane Decarboxylierung. Verläuft über 6-Gliedrigen Ring im Übergangszustand.

Claisen-Kondensation

Bildung von Hydrazonen (Säurekatalysiert)

Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen (Auch möglich mit Lithiumaluminiumhydrid, z.B.)

Oxidation mit TPAP (milde Bedingungen, für empfindliche Aldehyde)

Herstellung von Organolithium-Verbindungen (Achtung: 2 eq.)

Addition von Alkoholen an Carbonylverbindungen (Säure- oder Basenkatalysiert)

Meerwein-Ponndorf-Verley Reduktion

Bildung von Säurechloriden mit Thionylchlorid (Reaktion findet auch ohne DMF statt, aber viel langsamer)

Fischer-Veresterung

Henry-Reaktion

Oxidierung von Boranen

Erster Schritt der Strecker-Reaktion

Michael-Addition

Bildung von Ketonen aus dem Weinreb-Amid

Pinnick-Oxidation (Scavenger fängt Chlornebenprodukte ab)

Moffatt-Oxidation

Herstellung von Isocyanaten

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