Chemie .... von Anfang an - die Kohlenwasserstoffe und ihre Verbindungen

Allgemeine Summenformel der Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung?

Wie nennt man diese Gruppe von Stoffen?

C_nH_2n-2

Beispiel:  Anzahl der C-Atome = 3     
Anzahl der H-Atome = 2*3 - 2 = 4
Summenformel:  C₃H₄  Name "Propin"

Der allgemeine Name ist "Alkine"

Reihe der Alkine von zwei C-Atomen bis zu zehn C-Atomen?

C₂H₂   Ethin    C₃H₄  Propin    C₄H₆  Butin

C₅H₈   Pentin    C₆H₁₀  Hexin    C₇H₁₂  Heptin

C₈H₁₄  Octin   C₉H₁₆ Nonin   C₁₀H₁₈ Decin

Die Reihe der Alkane bezeichnet man als "homologe Reihe" - was bedeutet das?

Welche Eigenschaften verändern sich in der Reihe der Alkane, also mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome?

In der Reihe hat das nächste Molekül immer ein C-Atom und 2 H-Atome mehr.   (eine gleichförmige Veränderung )

Je mehr C-Atome ein Alkan hat, desto höher ist der Siedepunkt und desto höher der Schmelzpunkt. Es sind also Alkane (bis 4 C-Atome) bei Zimmertemperatur Gase, die folgenden (bis 17 C-Atomen) sind flüssig und dann folgen feste Stoffe.

Je mehr C-Atome ein Alkan hat, desto stärker rußt die Flamme beim Verbrennen

Je mehr C-Atome ein Alkan hat, desto "zähflüssiger" wird es. Man sagt: Die Viskosität nimmt zu

Wie kann man erklären, dass die Alkane mit mehr Kohlenstoffatomen viel höhere Siedepunkte und Schmelzpunkte und auch eine höherer Viskosität haben?

Um so mehr Kohlenstoffatome die Moleküle haben, um so größer die Moleküle also insgesamt sind, desto stärker ziehen sie sich gegenseitig an und dadurch sind sie unbeweglicher. 

Wenn sich aber Moleküle nicht schnell bewegen können, dann hat der Stoff einen höheren Siedepunkt, einen höheren Schmelzpunkt und eine höhere Viskosität. 

Diese gegenseitige Anziehung der Moleküle nennt man die "Van-der-Waalschen-Kräfte"   (nach Van der Waaals, einem Wissenschaftler)

Wie entstehen die Van-der-Waalschen Kräfte, durch die sich große Moleküle gegenseitig anziehen?

  Das soll vereinfacht ein längliches Molekül darstellen. Im Molekül sind viele Atome vorhanden und in diesen Atomen bewegen sich Elektronen auf den Kugelschalen schnell um den Kern. Es kann nun so sein, dass bei dieser Bewegung die Elektronen sich gerade auf der linken Seite der meisten Atome befinden, also ist dann die linke Seite des Moleküls negativ geladen und die entgegengesetzte Seite positiv. Wenn eine Molekül viele Atome hat, ist die Chance, dass das passiert viel höher als wenn es nur wenige Atome hat.

Welche Folge hat die ungleiche Elektronenverteilung in den Atomen eines Moleküls, wenn sich also gerade viele Elektronen auf der linken Seite der Atome befinden?

Wenn die Elektronen in den meisten Atomen gerade auf der linken Seite sind, so ist auch diese Seite des Moleküls negativ geladen und die entgegengesetzte Seite positiv. Bei Molekülen mit vielen Atomen ist dies häufiger der Fall als bei wenigen Atomen. 

Solche kurzfristig "polarisierten" Moleküle ziehen sich an. Die positive Seite des einen Moleküls zieht die negative Seite eines anderen Moleküls an

Was zeigt diese Abbildung?

Die Van-der-Waalschen Kräfte zwischen den polarisierten länglichen Molekülen.  Die positive Seite des einen Moleküls zieht die negative Seite des anderen Moleküls an.

Diese gegenseitige Anziehung erfolgt nur für ganz kurze Zeit, aber bei vielen Atomen im Molekülen wiederholt sie sich dauernd an einer anderen Stelle

Wo kommen Alkane in der Natur vor?

Sie sind die Hauptbestandteile von Erdöl und Erdgas.

Im Biogas, das man aus pflanzlichen und tierischen Resten mit Hilfe bestimmter Bakterien gewinnt, kommen auch Alkane vor (Methan)

Erdöl findet man tief in der Erde = Erdöllagerstätten

Wie ist dieses Erdöl entstanden?

Abgestorbene, winzige Meereslebewesen (Plankton) wurde in den Meeren vor vielen Millionen Jahren durch Sand, Schlamm.. abgedeckt und so vom Sauerstoff ferngehalten. Unter der Einwirkung von Bakterien entstand dann im Laufe von Millionen von Jahren Erdöl und Erdgas.

Konnte sich das Erdöl und das Erdgas unter einer Wölbung einer undurchdringlichen Gesteinsschicht sammeln, so kann man Erdgas und Erdöl heute aus einer solchen Lagerstätte fördern.  - Viele befinden sich heute auf dem Land (an Stellen, wo früher Meer war) aber viele befinden sich auch heute unter dem Meeresboden

Was sind fossile Brennstoffe?

Fossile sind Überreste abgestorbener Lebewesen.

Erdöl und Erdgas sind aus urzeitlichem Meeresplankton vor vielen Millionen Jahren entstanden. - Kohle entstand aus urzeitlichen Wäldern. Durch Anstieg des Wasserspiegels entstanden dort, wo diese Wälder waren, Sümpfe. Im Schlamm dieser Sümpfe kam an das Holz der abgestorbenen Bäume kein Sauerstoff. Zuerst bildete sich Torf  (wie heute noch in Torfmooren), daraus Braunkohlen (Kohlenstoffanteil noch nicht so hoch) und dann die tiefer im Erdboden zu findende Steinkohle (noch höherer Kohlenstoffanteil)

Eine Raffinerie ist eine technische Einrichtung, in der man Erdöl, das man aus der Erde gewonnen hat (= Rohöl) weiter verarbeitet. Wie macht man das?

Das Erdöl wird erhitzt. Die Dämpfe steigen in einem hohen Stahlturm nach oben. In diesem Turm gibt es verschiedene Ebenen, auf denen sich kondensierter Dampf (wieder zu Flüssigkeit gewordener) sammeln kann, weil es beim Hochsteigen der Dämpfe in diesem Turm zur Abkühlung kommt.
Diese Ebenen ("Glockenböden") sind so konstruiert, dass sich nur die flüssig gewordenen Bestandteile sammeln und die sich noch im Dampf befindlichen weiter nach oben steigen können

Wie gewinnt man Benzin, Diesel, Heizöl...  ?

In der Raffinerie, in der Rohöl verarbeitet wird, gibt es die "Fraktioniertürme". Das sind hohe Türme mit verschiedenen Ebenen auf denen sich die Teile des aufsteigenden Dampfes sammeln können, die flüssig geworden sind.

Im unteren Teil sammeln sie die Bestandteile des Erdöls, die einen höheren Siedepunkt haben (sie müssen nur wenig abkühlen, um flüssig zu werden). Das sind Schmieröle. In den Ebenen weiter oben folgen die Bestandteile mit niedrigeren Siedepunkten: Diesel - Heizöl .... und die Bestandteil, die in dem Turm nicht so weit abgekühlt wurden, damit sie flüssig werden konnten, entweichen oben als Gas

Wie nennt man das Verfahren der Erdölverarbeitung in der Raffinerie, bei dem man Benzin, Heizöl etc. gewinnt?

Fraktionierte Destillation

"Fraktioniert" deshalb, weil man verschiedene Bestandteile (Fraktionen) aus einem Gemisch (dem Rohöl) erhält, die sich im Siedepunkt unterscheiden.

Bei der "normalen Destillation" z.B. von Wein erhält man ja nur einen Bestandteil mit einem bestimmten Siedepunkt, nämlich den Alkohol

    Die roten Punkte stellen H-Atome dar

Welcher Kohlenwasserstoff ist hier dargestellt?

Es ist ein Kohlenwasserstoff mit 5 C-Atomen und ausschließlich Einfachbindung, also ist das ein Pentan

Man erkennt, dass die C-Atome nicht immer so verbunden sein müssen, dass sie wie in einer Perlenkette eines nach dem anderen folgen.

Die Verbindung der Kohlenstoffatome kann auch mit Verzweigungen erfolgen

​

Beide Kohlenwasserstoffe sind Pentane

Was ist der Unterschied zwischen Ihnen?

Sie haben einen unterschiedlichen Molekülbau, obwohl sie beide Pentane mit der Summenformel C₅H₁₂ sind

Was sind Isomere?

Das sind Verbindungen, die dieselbe Summenformel haben, aber verschiedene Strukturformeln, also unterschiedlichen Molekülbau

Wie kann man diese beiden Isomere durch den Namen unterscheiden?

Pentan auf der rechten Seite:  n - Pentan   
Bei den n-Alkanen sind C-Atome eines nach dem anderen geradlinig wie in einer Perlenkette verbunden

Pentan auf der linken Seite:  Der geradlinige Teil besteht aus vier hintereinander verbundenen C-Atomen   "Butan)
Aber an dem C-Atom Nr. 2  (von links ) hängt eine Seitenkette mit einem C-Atom. Eine solche Seitenkette nennt man "Methyl-" Gruppe.
Der Name des Isomers ist dann:  2-mono-methyl-butan oder kzr
2-methyl-butan   (Merke: Trotzdem ist es immer noch ein "Pentan", da es ja fünf C-Atome hat)

Kann man diese Pentane im Labor durch ihre Eigenschaften unterscheiden?

Länglich gebaute Moleküle können sich besser und enger aneinander legen und daher wirken sich die Van-der-Waalschen Kräfte bei solchen Molekülen stärker aus.

Das Pentan auf der rechten Seite hat also einen etwas höheren Siedepunkt als das Pentan auf der linken Seite, bei dem das Aneinanderlegen der Moleküle nicht zu gut klappt

  Name dieses Isomers?

1. Der geradlinige Anteil hat 8 C-Atome. Das ist "Octan"
2. Es gibt verschiedene Seitenketten. Solche mit einem C-Atom (Methyl)
und solche mit zwei C-Atomen (Ethyl)
3. Wenn man von links an zu nummerieren beginnt (immer vom kürzeren Ende her), dann hängen am C-Atom Nr. 2 und am C-Atom Nr. 3 je eine Methylgurppe. (also insgesamt zwei = "di"). Am C-Atom Nr 4 hängt eine Ethlylgruppe.

Name:  2,3-di-methyl-4-mono-ethyl- octan
oder  2,3-di-methyl-4-ethyl-octan
("mono" bedeutet "eines" - das kann auch weggelassen werden)

Wie heißen die in Molekülen vorkommenden Seitenketten, die nur aus C und H bestehen von einem bis zu drei C-Atomen?

Wie ist die allgemeine Bezeichnung für diese Seitenketten?

Es sind die Alkylgruppen (weil sie sich von den Alkanen ableiten)

-CH₃   Methylgruppe
-C₂H₅ Ethylgruppe
-C₃H₇ Propylgruppe

mono = kommt einmal vor     di = kommt zweimal vor
tri = kommt dreimal vor    tetra = kommt viermal vor
penta = kommt fünfmal vor  .....