Chemie .... von Anfang an - die Kohlenwasserstoffe und ihre Verbindungen

Was sind Katalysatoren?

Das sind Stoffe, die bewirken, dass eine chemische Reaktion leichter, bei geringerer Energie abläuft, die aber am Ende völlig unverändert vorliegen.

Wasserstoff strömt aus einem Rohr aus. Was geschieht, wenn man...

a) ein brennendes Streichholz in das ausströmende Gas hält

b) einen Platindraht in das ausströmende Gas hält?

a) Die Energie (Wärmeenergie) der Streichholzflamme bewirkt, dass die chemische Reaktion zwischen Wasserstoff und dem Sauerstoff der Luft losgeht. Der Wasserstoff brennt, weil die nötige Aktivierungsenergie für diese Reaktion erreicht wurde

b) Das Platin bewirkt, dass die notwendige Aktivierungsenergie für diese Reaktion viel niedriger ist als normalerweise. Schon bei Zimmertemperatur brennt der Wasserstoff

In der Raffinerie gewinnt man aus dem Erdöl bei manchen Rohölsorten eine riesige Menge an Schmieröl. Gebraucht wird aber mehr Benzin. Was macht man?

Schmieröl enthält langkettige Kohlenwasserstoffe. Benzin ist viel flüssiger als das Schmieröl. Die Moleküle im Benzin sind kürzer.

Es gibt bestimmte Katalysatoren, die bewirken, dass die langkettigen Kohlenwasserstoffmoleküe zerbrechen ("cracken"). Dann hat man aus einer langen Kette zwei kurze Ketten hergestellt. Das ist dann beispielsweise Benzin

Wie heißen die technischen Verfahren, mit denen man aus langkettigen Kohlenwasserstoffen kurzkettige Kohlenwasserstoffe herstellt?

Thermisches Cracken: Die langkettigen Moleküle zerbrechen, wenn sie sich schnell zu bewegen anfangen, wie dies bei Erwärmung der Fall ist

Katalytisches Cracken: In Kontakt mit einem Katalysator zerbrechen langkettige Kohlenwasserstoffe

Was geschieht, wenn man gasförmiges Ethen durch Wasser leitet, das durch Zugabe von etwas Brom gelb gefärbt wurde?

Die Gelbfärbung verschwindet

Auf diese Weise weist man nach, dass eine Doppelbindung vorliegt

Ein Brommolekül  Br₂  nächert sich einem Ethenmolekül. Was geschieht?

   Brommolekül

Das Brommolekül (Bromatome haben eine hohe EN) wirkt auf die Doppelbindung ein:

Die Doppelbindung öffnet sich. Jedes der beiden C-Atome, (die zuvor durch das gemeinsame Elektronenpaar verbunden war) 

hat nun wieder einzelne Elektronen.  - Atome oder Moleküle mit ungepaarten, einzelnen Elektronen werden "Radikale" genannt

Was geschieht mit dem Brommolekül Br₂, wenn es die Entstehung dieses Molekülradikals (rechts) durch Auflösung der Doppelbindung bewirkt hat?

Das Brommolekül wird zu zwei Bromradikalen

  Was geschieht, wenn Bromradikale (also Bromatome mit einzelnen Elektronen) in Kontakt mit diesem Molekülradikal kommen?

Diese Verbindung entsteht, indem die einzelnen Elektronen der Bromradikale und des Molekülradikals gemeinsame Elektronenpaare bilden. 

Der Name ist 2,2-di-Brom-ethan

Wie nennt man eine Reaktion, bei der sich an einem Alken die Doppelbindung öffnet und die C-Atome, die zuvor das zweite gemeinsame Elektronenpaar der Doppelbindung gebildet hatten, gemeinsame Elektronenpaare mit den von außen dazukommenden Halogenradikalen bilden?

Das ist eine Additionsreaktion

Auf welche zwei Weisen kann man Halogenalkane herstellen?

1. Durch Substitutionsreaktion: Ein H-Atom eine Kohlenwasserstoffmoleküls wird durch ein Halogenatom ersetzt.

2. Durch Additionsreaktion: Eine Doppelbindung (oder auch Dreifachbindung) öffnet sich in Anwesenheit eines Halogenmoleküls und bindet dann die Halogenradikale durch Bilden gemeinsamer Elektronenpaare

    Name dieser Verbindung?

Das ist Propen

Merke: Die Endung -en steht für "Doppelbindung"

Wie heißt diese Verbindung?

n-Pentan

n = geradkettig  (normal)

Die Endung -an deutet auf eine Einfachbindung hin

Genauer Name dieser Verbindung?

1. Wie viele C-Atome sind geradkettig miteinander verknüpft? -->  9 C-Atome

2. Ist eine Doppelbindung vorhanden? --> ja, genau eine  "-en"

3. Wo beginnt die Doppelbindung? -->  Am vierten C-Atom von links (Man nummeriert die C-Atome immer vom kürzeren Ende durch)

Name:  Non-4-en  oder Nonen-4
 

Bei welchen Kohlenwasserstoffen kommt es zu einer Additionsreaktion mit einem Halogen, z.B. mit Brom?

Bei einem Alken oder einem Alkin. Nur bei diesen können sich Elektronenpaare der Doppelbindung bzw. Dreifachbindung öffnen, damit an diesen Stellen dann Bromatome gebunden werden.

Was stellt man fest, wenn man eine Additionsreaktion von...

a) Buten mit Jod 

b) Butin mit Jod  

durchführt?

Beim Alken öffnet sich zunächst eines der beiden Elektronenpaare der Doppelbindung und an den beiden C-Atomen werden dann Jodatome gebunden.  - Bei einem Alkin öffnet sich zunächst ein Elektronenpaar der Dreifachbindung (also eines von drei Elektronenpaaren) und es werden Halogenatome an die C-Atome gebunden. Dann kann sich von der Doppelbindung, die dann von der Dreifachbindung übrig ist, noch ein Elektronenpaar öffnen und ebenfalls an die C-Atome Halogenatome binden.

Beim Butin wird also die doppelte Menge Jod gebunden wie beim Buten

Was entsteht beim Cracken von...

C₁₃H₂₈ ?

Irgendwo bricht die lange C-Kette auf. Beispielsweise nach dem 5 C-Atom

Es entsteht also C₅H₁₂   = Pentan

Vom Molekül übrig sind dann noch 8 C-Atome und 16 H-Atome. Diese bilden das Molekül C₈H₁₆. Das ist Octen

Merke: Beim Cracken eines langkettigen Alkans entsteht ein kurzkettiges Alkan und ein Alken

Im Rohöl und in Steinkohlenteer (erhält man durch Erhitzen von Steinkohle unter Luftabschluss) ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel 
C₆H₆ enthalten. Wie heißt diese Verbindung und was ist ihre Strukturformel?

Das ist Benzol

          Was geschieht, wenn man Benzol in Bromwasser (durch Brom gelb gefärbtes Wasser) gibt?

 

 Wie kann man dieses Verhalten des Benzolmoleküls erklären? 

Es wird nicht entfärbt!  Eigentlich sollte das passieren, denn die Formel zeigt Doppelbindungen.

Folgerung: Im Molekül des Benzols sind gar keine richtigen Doppelbindungen enthalten. Die 6 Elektronen, die eigentlich die Doppelbindung machen (jeweils das zweite Elektronenpaar) sind gleichmäßig über alle die 6-Atome verteilt. Man stellt diese Elektronenpaare, die eigentlich keinen festen Platz haben, durch einen Ring dar.

Wie kann man diese Strukturformel des Benzols noch einfacher darstellen?

Der Ring in der Mitte stellt die 6 Elektronen dar, die eigentlich für die zweite Elektronenpaarbindung der Doppelbindung zuständig wären und die hier über alle 6 C-Atome verteilt sind ("delokalisierte Elektronen")

Wozu wird Benzol verwendet?

Aromatische Verbindungen enthalten als zentralen Teil den Benzolring. Man kann solche aromatischen Verbindungen aus Benzol herstellen, indem man beispielsweise H-Atome durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt.

Wichtige Pflanzenschutzmittel, aber auch Medikamente sind aromatische Verbindungen  = Aromate