Card 1
Question
Answer
Nitrierung
(El. ar. Subst.)
Einige Reaktion zum Auswendig lernen aus der Vorlesung AC OC II
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Nitrierung
(El. ar. Subst.)
Achtung: H2SO4 in konzentrierter Form wird manchmal auch als "Oleum" bezeichnet oder auch als H2SO4/ SO3
Sulfonierung
(El. ar. Subst.)
Chlorierung (Für Br und I analog, aber nicht für Fluor!)
(El. ar. Subst.)
Friedel-Craft-Alkylierung (El ar. Subst.)
(Reaktanden allgemein: Aromat + Alkylhalogenid + Lewis-Säure)
Achtung! Die Abbildung ist nicht das einzige Produkt. Der Aromat mit zunehmender Alkylierung stärker aktiviert (sigma-donor-Effekt), daher geschehen oft mehrfach-Alkylierungen.
Bei einem deaktivierten Ring funktioniert die Reaktion nicht.
Mehrfache Friedel-Craft-Alkylierungen (El. ar. Subst.)
Friedel-Craft-Alkylierung (El. ar. Subst.)
Friedel-Craft-Acylierung (El. ar. Subst.)
(Allgemeine Reaktanden: Aromat + Säurehalogenid oder Säureanhydrid + Lewis-Säure / Alles in einem polaren LM)
Vilsmeier-Haack-Formylierung (El. ar. Subst.)
Wichtig: Reaktion funktioniert nur mit stark aktivierten Aromaten!
Kolbe-Schmitt-Synthese
Hydroxyalkylierung (El. ar. Subst.)
Substitution am Pyridin-Ring, findet immer an Position 3 statt (El. ar. Subst.)
Substitution am Pyrrol-Ring, findet aufgrund günstiger Grenzstrukturen an Position 2 statt. Analog für Furan und Thiophen. (El. ar. Subst.)
Substitution an Indol, findet an Position 3 statt. (El. ar. Subst.)
Oxidation von Alkylsubstituenten (Funktioniert mit jeglichen primären und sekundären Alkylsubstituenten) (El. ar. Subst.)
Bemerkung: Ansatt Fe kann auch Zn oder Sn verwendet werden und anstatt HOAc kann auch eine andere Säure verwendet werden.
Reduktion von Nitrogruppen in (nach Zugabe einer Base) Aminogruppen (Aniline)
(El. ar. Subst.)
Bemerkung: NaNO2 und HX in Wasser erzeugt HNO2
Diazotierung von aromatischen Aminoverbindungen (Anilinen)
(El. ar. Subst.)
Ein Diazonium-Salz (Siehe Diazotierung)
Sandmeyer-Reaktion (El. ar. Subst.)
Sandmeyer-Reaktion (El. ar. Subst.)
Reduktion von Diazoniumsalzen zu ArH (El ar. Subst.)
Reduktion von Diazoniumsalzen zu Arylhydrazinen (El. ar. Subst.)
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