Reaktionen OCII / ETHZ 4. Semester

Uncatalyzed Hydroboration (Wichtig: Ergibt immer das Anti-Markovnikow Produkt, also an der weniger substituerten Stelle der DB wird die Borverbindung sein.)

Educt can be obtained from an aldol condensation

Formation of an [1,3]-Diol using a Grignard reagent after aqueous workup. 

Deprotection of an acetal

Oxidation of an alcohol (See OCI for details) 

Deprotection of the Alloc PG 

Fixierung des Enolats durch -OTf ermöglicht CC's

Durch starke Basen, allen voran LDA, können Carbonyle an ihren alpha-Positionen alkyliert werden.

Bildung von Selenverbindungen an alpha-Postionen von Carbonylen (Können nacher zu Olefinen umgewandelt werden.)

Mit Triphenylphosphin können Azide zu Aminen reduziert werden. Benötigt einen wässrigen Workup-Schritt

Weiteres Beispiel einer reduktiven Aminierung

Bildung von Aziden

Beispiel einer Enyne Metathesis

(Sollte Pd / C auf dem Rxn-Pfeil heissen)

Deprotection der Benzyl-PG

Deprotection der Boc-PG geht nur unter sauren Bedingungen (Hier mit TFA)

Schützen von Aminen mit der Boc-PG (Triebkraft: Entropie, Gasentstehung)

Carbonyl-Reduction einer [1,3]-Verbindung

Entschützung der Cbz Gruppe nur durch Palladium auf Kohle möglich

Diole können Carbonyle durch Acetalbildung schützen, ermöglicht durch sauren Kat. (Siehe auch OCI)

E2-Eliminerung eines Alkohols (Siehe auch ACOCII)

Enyne Methathesis 

(RCM = Ring-Closing-Mechanism)