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Reaktionen AC OC II (ETHZ 2. Semester)


Einige Reaktion zum Auswendig lernen aus der Vorlesung AC OC II


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Hydroxyalkylierung (El. ar. Subst.)

Nucleophile Öffnung von Dreiringen (Nucleophile Subst.)

Bsp: 

Mehrfache Friedel-Craft-Alkylierungen (El. ar. Subst.)

Decarboxylierung von ungesättigten Carbonsäuren

Substitution am Pyridin-Ring, findet immer an Position 3 statt (El. ar. Subst.)

 

Pyrolyse von Acetanhydriden

Friedel-Craft-Alkylierung (El. ar. Subst.)

 

Friedel-Craft-Acylierung (El. ar. Subst.)

(Allgemeine Reaktanden: Aromat + Säurehalogenid oder Säureanhydrid + Lewis-Säure / Alles in einem polaren LM)

 

1,2-Eliminierung

Kolbe-Schmitt-Synthese

Bemerkung: Ansatt Fe kann auch Zn oder Sn verwendet werden und anstatt HOAc kann auch eine andere Säure verwendet werden.

Reduktion von Nitrogruppen in (nach Zugabe einer Base) Aminogruppen (Aniline) 

(El. ar. Subst.)

Oberes Molekül: Persäure

 

Epoxidierung (El. Add. an DB)

Fragmentierung von Radikalen: 

Eliminierung eines stabilen Bruchstücks unter Ausbildung eines neuen Radikals 

Ozonolyse, Teil 2 (El. Add. an DB)

Vilsmeier-Haack-Formylierung (El. ar. Subst.)

 

Wichtig: Reaktion funktioniert nur mit stark aktivierten Aromaten!

Friedel-Craft-Alkylierung (El ar. Subst.)

(Reaktanden allgemein: Aromat + Alkylhalogenid + Lewis-Säure)

Achtung! Die Abbildung ist nicht das einzige Produkt. Der Aromat mit zunehmender Alkylierung stärker aktiviert (sigma-donor-Effekt), daher geschehen oft mehrfach-Alkylierungen. 

Bei einem deaktivierten Ring funktioniert die Reaktion nicht.

​​​

 

Sandmeyer-Reaktion (El. ar. Subst.)

Substitution an Indol, findet an Position 3 statt. (El. ar. Subst.)

Decarboxylierung von Dicarbonsäuren

Bemerkung: NaNOund HX in Wasser erzeugt HNO2

Diazotierung von aromatischen Aminoverbindungen (Anilinen)

(El. ar. Subst.)

Reduktion von Diazoniumsalzen zu ArH (El ar. Subst.)

 


                                             3. MeI

                                          Temp: 100 - 200 Grad

Tschugaeff-Eliminierung

Reduktion von Diazoniumsalzen zu Arylhydrazinen (El. ar. Subst.)

1,3-Eliminierung

Clemmensen Reduktion (kann als Alternative zur Friedel-Crafts-Alkylierung verwendet werden)

(El. ar. Subs.t)

¨

Decarboxylierung von Ketosäuren

Gattermann-Koch-Reaktion (El. ar. Subst.)

Hydrierung von Alkenen

Ein Diazonium-Salz (Siehe Diazotierung)

Sandmeyer-Reaktion (El. ar. Subst.)

Radikale können Wasserstoffradikale aus dem Lösungsmittel abstrahieren (Hier: THF als LM)

 

Cis-Dihydroxylierung (El. Add. an DB)

Wolff-Kishner-Reduktion (Als Alternative zu Friedel-Crafts-Alkylierung) 

(El. Ar. subst.)

Diazokupplung, funktioniert nur bei stark aktiverten Aromaten ( R muss hohe Elektronendichte im Ring erzeugen können) 

(El. Ar. Subst.) 

Oxidation von Alkylsubstituenten (Funktioniert mit jeglichen primären und sekundären Alkylsubstituenten) (El. ar. Subst.)

Ein Radikal kann aus einem Zweiten ein Wasserstoffradikal abstrahieren. Das Radikal, dem ein Wasserstoffradikal abstrahiert wird, bildet eine Doppelbindung aus.

Nitrierung

(El. ar. Subst.)

Achtung: H2SO4 in konzentrierter Form wird manchmal auch als "Oleum" bezeichnet oder auch als H2SO4/ SO3 

Sulfonierung

(El. ar. Subst.)

Estherpyrolyse (Eliminierungsrkt.)

Nebenprodukt: Essigsäure

Ozonolyse, Teil 1 (El. Add an DB)

Ozonolyse: Immer O3 + Chloroform + -78 Grad C 

Substitution am Pyrrol-Ring, findet aufgrund günstiger Grenzstrukturen an Position 2 statt. Analog für Furan und Thiophen. (El. ar. Subst.)

1,1-Eliminierung

Addition an eine Doppelbindung unter Ausbildung eines neuen Radikals

Zwei Radikale können zu einem stabilen Molekül dimerisieren.

Chlorierung (Für Br und I analog, aber nicht für Fluor!)

(El. ar. Subst.)

Schiemann-Reaktion, ermöglicht Fluorierung von Aromaten (El. ar. Subst.)

Temp: 120 Grad C

Cyclische Eliminierung nach Cope

                                     + KOH

 

Hofmann-Abbau

Verkochen von Diazoniumsalzen, erzeugt Phenole (El. ar. Subst.)

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