Säuren sind Protonen...
Donatoren
Ausgangsstoff Novalgin
Sulfonsäure
(Natriumsalz von Metamizol)
Welches Produkt entsteht bei der Reaktion einer Aminosäure mit Salzsäure?
Protonierte AS, zusätzliches positives, quartäres Ammonium-Ion
Aufbau von Komplexen
Flammenfärbung grün
Ba
Ausnahme OH-Gruppen bei Nomenklatur der Zweitsubstituenten an Aromaten
Brenzcatechin
Resorcin
Hydrochinon
Peptid Primärstruktur
Anzahl und Sequenz der einzelen AS in der Proteinkette
pH-abhängiges RedOx Potential
Glykosidbildung nur im ... Medium
sauren
Acetylcholin: Ester aus Essigsäure und Cholin
Absolute Atommasse
1u = 1,66 x 10-24g
Ausnahme Oxidation Caronsäurem
Ameisensäure
Was wird mit Biuret nachgewiesen
Peptidbindungen
Titration schwache Säure
α oder β glycosidische Bindungen werden von einem Enzym gleich schnell hydrolysiert
Ermittlung von E0
mit Hilfe einer Standardwasserstoffelektrode
- M/I dirigiert nach
meta
Glucose ist mit Fehling und Tollens positiv (Aldose)
Fructose (Ketose) ist ebensfalls positiv - warum?
Über die Keto-Enol-Tautomerie (steht mit Glucose "in Verbindung")
MUSS im Basischen sein
Elektrophile Substitution
Trivialname α-D-Glucopyranosoyl-(1,2)-β-D-fructofuranosid
Saccharose
Komplexstabilitätskonstante (nicht mit Basenkonstante verwechseln!)
Je größer kB...
... desto stabiler ist der Komplex
Synthese Babitursäure
Nachweis Ammonium
Carbocyclen aufgeteilt in
Alicyceln und Aromaten
Harnstoff
Nucleotid "Herstellung"
Nucleosid + Phosphorsäure über Phosphorylierung
Prinzip von Le Chatelier
Prinzip des kleinsten Zwangs
Trans-Decalin
Reduzierende Disaccharide zeigen Mutarotation
Autoprotolyse von Wasser
axial
in Senkrechter
Aldosen KH
Polyhydroxyaldehysen
Was haben Fructose und Dihydroxyaceton gemeinsam?
Ketosen
bei mit Keto-Enol-Tautomerie
Nachweis Chloridionen
Enantiomere Def.
Bild und Spiegelbild
Nachweis Sulfationen
Phenylalalin
Alanin
Relative Atommasse
1,008 g/mol
äquatorial
in Ringebene
ß-Faltblatt
an jedem α-C gefaltet, der Teil dazwischen ist planar
Seitenketten senkrecht nach oben und nach unten
Verwandte Verbindungen der Monosaccaride
Trivialname β-D-Glucopyranosyl-(1,4)-D-glucopyranose
Maltose
Ketone Nomenklatur
-on
Glucose
(Aldose)
Biuret-Reaktion
Nachweis auf Eiweiß
Eiweißlösung reagiert mit verdünnter Kupfersulfatlösung und NaOH zu einem rot-violetten Kupferkomplex
Steroide
"starre" Moleküle
hoher Schmelzpunkt
In welchem Zucker liegt eine Monosaccarideinheit in Furanoseform vor?
Saccarose (Glucose + Fructose)
Prim., sek., tert. Alkohol
Was könnte passieren, wenn man zu Acetessigsäureethylester Salzsäure gibt?
Es entsteht Ethanol und Acetessigsäure.
Letztere ist instabil und zerfällt leicht unter Abgabe von CO2 (Decarboxylieren)
Toluol
Oxidation sek. Alkohol
Strukturformel Salpetersäure
Di-/ Tripeptid
Oloigopeptod
Polypeptid
Protein
2/3 AS
10-12/20 ASreste
20-100 ASreste
über 100ASreste
Cisstellung
Z - zusammen
Diethylether
Womit lassen sich AS nachweisen?
Mit Ninhydrin unter Bildung eines blauen Farbstoffes
Ribose
(Aldose)
Reduktion
Darstellung von Aminosäuren
Ester
Nachweis Nitritionen
Hückel Regel
4n+2 π-Elektronen
Kohlenhydrate erkennt man an ihrem süßem Geschmack
Spaltung ACh
Durch Acetylcholinesterase in Cholin und Essigsäure
Nukleobasen
Acetylcholin
blau: CHolin
grün: Acetatrest
Chiralitätszentrum bei AS?
Ja
Reaktion von Glycin mit Benzaldehyd.
Reaktionsprodukt?
Schiff'sche Base
Wichtigste Derivate von Steran
Cholesterin
Gallensäure
Testosteron
Östradiol
Verseifung
Unterschied Ester und Ether
Ester: Alkohol + Säure
Ether: aus zwei Molekülen unter Wasserabspaltung
KLZ =
OZ
Nachweisbar mit Tollens und Fehling
Fehling
Tollens
Name, Funktion, Reakation, Gefahr NH4NO3
Ammoniumnitrat
Düngemittel
-> N2O + 2H2O
Explosionsgefahr
Ungesättigte Fettsäuren Nachweis
Mit Brom
Mit Iod quantitativ zu bestimmen (Iodzahl)
Acetal
Verbindungen mit 2 -OR Gruppen
Ausgangsstoffe Synthese Aspirin
Wodurch lässt sich eine Radikalkettenreaktion starten?
UV-Licht
Kettenstarter
Wärme
Bildung Nitrosamine
Metallkomplex=
Koordinationsverbindung
Reaktion Aminosäure mit NaOH
Aldehyde Nomenklatur
-al
Welche der folgenden Substanzen reagieren mit Tollens positiv?
Einfache (symmetrische) Ether
zwei gleiche Alkylreste
Anilin und Nitrobenzol
Stickstoffverbindungen
Reaktion Benzol mit Brom + FeBr3
Aromatische elektrophile Substituion
pkS und pkB
Dihydroxyaceton
(Ketose)
Cystein
Schwefelanalogen eines Alkohols
Thiol
Glycerin
Klassifizierung KH nach Anzahl C-Atomen 3-6
Triosen
Tetrosen
Pentosen
Hexosen
Henderson-Hasselbalch-Gleichung
(=Puffergleichung)
Anwendung Organophosphate
Insekten und Ektoparasiten
Ausgangskonzentration von jeweils 1 mol/l
Zugabe von 0,01 mol/l zB HCl
+lg (0,99/1,01)
Unpolare Atombindung (kovalente/ Elektronenpaarbindung)
ΔEN < 0,5
Organophosphate Def.
Ester org. Säuren
Anhydride
Welche Verbindung entsteht bei der Reaktion von Ethanol in Gegenwart von Kaliumdichromat (K2CrO2) im sauren Medium NICHT?
Isoelektrischer Punkt
("Ampholyte")
Fehling (Nachweisreaktion von Aldehyden)
Beispiele für Unterschiede Enantiomere
Nachweis Calcium Ionen las Calciumcarbonat
Sulfonierung
Stoffklassen/ funktionelle Gruppen, die sich leicht oxidieren lassen
Geben Sie ein Beispiel für eine SN1-Rektion an
Z.B. Tertiäres Halogenalkan,
mehrstufige Reaktion über Bildung des Carbenium-Ions
Peptid Tertiärstruktur
Gesamtstruktur des Moleküls im Raum
Cyklische Verbindungen aufgeteilt in
Carbocylen und Heterocyklen
Carbocyklen (ring nur aus Cs)
Anfang pH schwache Säuren
Äquivalenzpunkt schwache Basen
Welche Aussage trifft auf Vit. C nicht zu?
Alkene Bindungswinkel
120° -> planar
Berechnung pH Wert schwache Säuren/Basen
Wodurch unterscheiden sich Stärke und Cellulose?
Die Glucose-Moleküle sind bei der Stärke α-1,4 verknüpft und bilden eine helicale Struktur,
bei Cellulose sind die Glucose-Bausteine β-1,6 verknüpft und bilden ein gestrecktes Molekül
Flammenfärbung violett
K
Löslichkeitsprodukt
- u.a. von Temperatur abhängig
je größer der pL-Wert, desto unlöslicher ist das Salz
Reaktionsgleichung für "Silberspiegelprobe" von Methansäure
Nachweis zwitterionischer Struktur durch
elektrophoretisches Verhalten
-> Isoelektrischer Punkt: bestimmter pH-Wert, an dem die AS unter angelegter Spannung nicht wandern
Unterschied:
Anilin: freies e-Paar wird mit einbezogen ins System
Pyridin/ Pyrimidin: freies e-Paar wird nicht mit einbezogen ins System
Polymerisation
Benzol
Allg. Fomel Alkane
CnH2n+2
Beispiel für Nucleophile
OH-, N-Verbindungen
Ethylbenzol, Benzaldehyd, Benzosäure
Nomenklatur Carbonsäuren
Entweder bei C der Gruppe mit 1
oder bei nächsten mit α
Quantenzahl n
Periode, Schale (Energieniveau) = Hauptquantenzahl
Peptrid Sekundärstruktur
sterische Anordnung der einzelnen AS in der Kette, also zB die Form der Hülle/ des Faltblatts
Massenzahl
Wie ist C in Alkanen immer hybridisiert?
sp3
Glycerinaldehyd
(Aldose)
CH-Acidität
- am α-C lassen sich durch eine starke Base Protonen abspalten
- das entstandene Carvanion ist mesomeriestabilisert
Tertiäre Amine Reaktion
KEINE Reaktion unter Normalbedingungen
Aminosäuren Allgemeines
Furanoseform
Fünfring mit 4 C und 1 O und an ein der Sauerstoffbrücke benachbarten C-Atom eine Hydroxygruppe
Extrazellulärer Bereich pH Wert
7,4 +/- 0,5
Essigsäure - CH3COOH
Allgemeine Formel Alkene
CnH2n
Weshalb reagieren Formalinlösungen häufig sauer?
Weil ein geringer Teil des Formaldehyds zu Ameisensäure oxidiert wird
Alle Konstitutionsisomere von n-Hexan
Flammenfärbung rot
Ca
Säurekonstante kS
Basenkonstante kB
Elektrophile aromatisch Substitution
Mannose
(Aldose)
Oxidation Glucose an C6
-> Glucuronsäure (für Synthese Vit. C)
(enzymatische selektive Oxidation)
Welches Disaccharid zeigt kein reduzierendes Verhalten und was ist der Grund dafür?
Saccharose, da die Monomeren über eine Vollacetalstruktur glykosidisch miteinander
verbunden sind. Es muss ein Halbacetal vorliegen, damit sich die offenkettige Struktur
zurückbilden kann.
Funktionsweise Formalin
= Formaldehyd
Dipol-Reihenfolge der C-Halogen-Verbindungen
C-F > C-Cl > C-Br > C-I
Nomenklatur Ether
Warum gilt Phenol > Ethanol in Bezug auf die Säurestärke
Phenolat-Anion = mesomeriestabilisiert
SN2
D-Clucose
L-Glucose
D: rechts
L: links
Avogadro Konstante
12g C
6,022x 1023 Teilchen
gibt an wie viele Teilchen sich in einem Mol des Elements befinden
Oxidation
Warum zeigen Amine eine alkalische Reaktion?
Das freie Elektronenpaar am Stickstoff ist ein Protonenakzeptor
Beispiel SN1-Reaktion
Tertires Halogenalkan, mehrstufige Reaktion über Bildung eines Carbeniumions
Je edler ein Metall
desto geringer das Bestreben Elektronen abzugeben
Desoxyribose (DNA)
Absoluter Nullpunkt 0K
= -273,15°C
Regel nach Markownikow
Tragen beide C-Atome der DB eine unterschiedliche Anzahl von Hs, so wandert das Halogen bevorzugt an das wasserstoffärmere C
Wie könnte Ethanol mit Natrium reagieren?
2 C2H5OH + 2 Na -> 2 C2H5 O- + 2 Na+ + H2
Bei Anwesenheit von Wasser Folgereaktion:
2 Na + 2 H2O -> 2 NaOH + H2
Säure-Base-Reaktion:
C2H5OH + NaOH ⇄ C2H5O- + Na+ + H2O
Cyclohexan
Nachweis Barium, bzw. Schwefelsäure
Allgemeine Formel Kohlenhydrate
CnH2nOn
(früher: Cn(H2O)n)
1 mol eines idealen Gases nehmen ...l ein
22,4
Hund'sche Regel
Erst die 3 gleichartigen Orbitale besetzen, dann Auffüllung mit antiparallelem Spin
Wofür steht das "n" zb bei n-Hexan
"n" = normal = nicht verzweifte C-Kette
Nomenklatur Komplexe
Aldehyde zu (Halb-)acetalen
Im alkalischen Reaktion nur bis Halbacetal
Im saueren H+ als Katalysator
SN2 bevorzugt Darstellung von ... Alkoholen
primären
Tyrosin
Endung KH
-ose
Aromaten Reaktionen
Elektrophile Substitution
Nucleophile Substitution
Pauli Prinzip
Jedes Orbital max 2e-
+ M/I Effekt dirigiert nach
ortho, para
Welcher Stoff bindet am stärksten an das Hämoglobin?
Begriffe Enantiomer und Epimer am Beispiel der D-Glucose.
Enantriomer: D-Glucose als Spiegelbild der L-Glucose
Epimer: eine C-Position wird gedreht, es entsteht zB Mannose oder Galactose
Je positiver E0
desto edler das Metall
C in Orbitalen
1s22ss2p2
Quantenzahl I
From (s, p, d, f) = Nebenquantenzahl
Säure % ionisiert
Werte starke Säure/ Base etc.
2x p
pi Bindung
Flammenfärbung gelb
Na
Ionisationskonstante
Hydratisierung
Nucleophile Addition von Wasser an Alkene
Allgemeine Formel Alkine
CnH2n-2
Lactone sind intramolekulare Ester, die sich unter Wasserabspaltung bilden.
Aus welchem Edukt hat sich das abgebildete Lacton gebildet?
Arabinose
(Aldose)
Quantenzahl m
Untergruppe = Magnetquantenzahl
Sessel-/ und Wannenform
Was ist Oxalsäuer?
Einfachste Bicarbonsäure
Beispiel SN2 Reaktion
Halogenalkan mit Natronlage (OH--Ionen)
Nachweisreaktionen Kationen
oft Fällungen
ob schon zB durch Flammenfärbung bestimmbar
Antioxidant Vitamine
C, E
Histidin
Cis-Decalin
Ameisensäure - HCOOH
Beispiele Liganden
Reaktionsgleichung Bildung Peptidkette
Nucleobase zu Nucleosid über
Glycosylierung
Oxidation prim. Alkohol
-> Aldehyd -> Carbonsäure
Veresterung
Ist Cycloheptan auch ein Isomer von Heptan und wenn ja welcher Art?
Ja (gleiche Summenformel)
ein Funktionsisomer (Cycloalkan)
Welches Stoffwechselprodukt bedingt die Nephropathie bei der Ethylen-glykol-Vergiftung beim Hund
Calciumoxalat
Saccharose ist ein nicht reduzierendes Disaccharid.
Reduktion
Elektronenaufnahme -> Akzeptor
pKD Wert
Kernladungszahl
2x s
sigma Bindung
Nernst'sche Gleichung
Oxidation
Elektronenabgabe -> Donator
Zweisubstitution bei welchem I Effekt=
+ I
Berechnung Titrationskurve
Cytosin mit Guanin ... H-Brückenbindungen
3
polare Atombindung
0,5< ΔEN < 1,8
Benzin von Wasser unterscheiden
4 Möglichkeiten
Acyklische Verbindungen aufgeteilt in
Gesättigte und ungesättigte KWS
(Ungesättigt bei mehr als Einfachbindungen)
Reaktion Zucker mit
Wie ist der Kohlenstoff in Alkanen immer hybridisiert
sp3
Transstellung
E - entgegengesetzt
Berechnung pH Wert
Massenwirkungsgesetzt
u =
g/mol
Chitin ist ein Polysaccharid, das aus acetylierten 2 Aminoglucose Monomeren besteht
Bei der Reaktion von Monosacchariden mit Alkoholen entstehen Glycoside
Um welche Stoffklasse handelt es sich bei folgender Verbindung R-O-R?
Ether
Mehrwertige Alkohole
Polyole
Reaktion von primären Aminen
zu Diazoniumsalz zu Alkohol
Fette: Je mehr DB im Molekül
desto flüssiger
Chelatkomplex
Mit Ligand, der an mehrere Donatoren binden kann
Geben Sie die Redoxteilgleichung (im Basischen) für die Tollensreaktion von Benzaldehyd mit
Strukturformeln an.
Halogenierung von Phenol
Welche Funktion hat der Zusatz von Essigsäureanhydrid zur Synthese von Barbitursäure?
Methionin
Halogende mit desinfizierender Wirkung
Iod
Chlor
In natürlichen Steroiden sind b/C und C/D Ringe immer
trans verknüpft
Aldehyde entstehen bei
der Oxidation von prim. Alkoholen
Autoprotolyse und Ionenprodukt des Wassers
Je mehr "Ecken" ein Ring hat
desto geringer ist die Ringspannung
Nukleoside Def.
Nucleobase mit Ribose/ Desoxyribose (Zucker-Pentose)
Geben Sie ein Beispiel für eine SN2-Reaktion an!
Z.B. Halogenalkan mit Natronlauge (OH- -Ionen)
Ribose (RNA)
Schritte Vit. C Synthese
Saccharose besteht aus einer Hexose und einer Pentose
Definition Chiralität
Bild Chiralität
Galactose
(Aldose)
Galvanische Zelle
Reaktion Cu2+ mit Tartrat
Komplexbildung, Redoxreaktion, Reduktion zu
Cu2O
N-Acetylcystein wird zur Sekretolyse (Verflüssigung von zähem Schleim) eingesetzt.
Beschreibe den Aufbau.
Amid
zB -NHR, -NR2
Heterocyclene aufgeteilt in
gesättigt, aromatisch und ungesättigt
Komplexe Liganden
Anionen/ Molekple mit mind. 1 freiem e-Paar
Thiole allg.
- nicht O, sondern S
- Derrivate H2O oder H2S
- geringer Siederpunkt (nur schwache H-Bindungen)
- unangenehmer Geruch
Reaktion Ethanol mit Acetaldehyd
Halbacetal / Acetalbildung
Aldehyde funktionelle Gruppe
-CHO
Titration schwache Säure - starke Base
Je kleiner der kS-Wert, desto
kleiner der pH-Sprung
Def. Amine
Derivate Ammoniak
Weshalb keine Säure auf Sulfide?
-> toxisches H2S
Halogenide
Funktion Berliner Blau
Antioxidant für Thaliumverfitung,
verhindert Aufnahme von radioaktivem Caesium 137Cs
Voraussetzung Bildung Nitrosamine
Nachweis Nitrat
"Ringprobe"
Carbonylgruppe
Formaldehyd
Aldehyd
Keton
Welches Endprodukt entsteht bei der Oxidation eines tertiären Alkohols?
CO2
Thioester
SN1
Was ist Ethylenglykol?
Ethandiol
Nachweis von Calcium als Calciumoxalat
Ketosen KH
Polyhydroxyketosen
Wie entstehen N-Nitrosamine?
Welche Bedingungen müssen erfüllt sein?
Titration beides stark
Oxidation von Ameisensäure im Körper
Aufnahme Methanol zu Methanal und Ameisensäure
Schädigt Proteine des Sehnervs und die Retina
Nachweis von Thiosulfat
Reaktionen Keton
Keto-Endol-Tautomerie
Was entsteht bei der sauren Hydrolyse von Prpansäurepropylester
Umkehr der Esterbildung (Verseifung) mit saurer Katalyse
Bestimmung OZ
Nachweis von Phosphationen
Bestandteile Puffer
schwache Säure + Salz (korrespondierende Base)
und vice versa
Komplexe Zentralatom (Koordinationszentrum)
meist Metall-Ionen der Nebengruppenelemente mit unvollständig besetzten Elektronenschalten
Amide
s, p, d, f
s-1
p-3
d-5
f-7
Reaktionen RedOx
Ehter
R-O-R
Tymin mit Adenin ... H-Brückenbindungen
2
Schema Nachweis Anionen
Chiralitätszentrum bei KH
mit Berechnung Stereoisomere
Gemischte (unsymmetrische) Ether
Zwei unterschiedliche Alkylreste
alpha, beta etc. Nummerierung
Titration mehrprotoniger Säuren
Oxidation Glucose an C1
-> Gluconsäure
Quartärstruktur
räumliche Lage mehrerer Moleküle zueinandern
Ein-/ zwei-/ dreiwertige Alkohole
1/2/3 OH Gruppen
Uracil und Thymin
Uracil nur in RNA
Thymin nur in DNA
Chirale Moleküle sind ... zum Ausgangsmolekül und somit ...
nicht identisch
opisch aktiv
Trivialname β-D-Galactopyranosyl-(1,4)-D-glucopyranose?
Lactose
Glycin
Fructose
(Ketose)
Organische Verbindungen aufgeteilt in
Acyklische und cyklische Verbindungen
Typische Reaktion Alkene
Elektrophile Addition
Chinon
Def.: große Gruppe zyklischer org. Verbindungen, die durch Oxidation von Aromaten (v.a. Phenolen) entstehen
Warum sind Ether gefährlich?
Ablauf Nachweisreaktionen
Zugabe H2O und NaOH
Was ist Malonsäure
Bicarbonsäure
Auf welche chemische Substanz reagiert der Keto-Test in der Milch, um die Ketose einer Kuh nachzuweisen?
Oxidation tert. Alkohol
NICHT MÖGLICH
Aber: Nucleophile Substitution mgl.
Polysaccharide sind hydrolysierbar
Base % ionisiert
Prim., sek., tertiär bezieht sich NUR aufs N
zB.: Butylamin ist trotz tert. C-Atom ein prim. Amin
Nachweisreaktionen Anionen
auch nebeneinander nachweisbar
Ionenbindung
ΔEN > 1,8
Ordnungszahl
Flammenfärbung gelb und violett
-> Kobaltglas
Die Blutgruppenantigene werden durch unterschiedliche Oligosaccharide auf der Zelloberfläche determiniert
Reaktion Ölsäure mit Brom
Elektrophile Addition
Definition Schiff'sche Base
Verbindung, bei der eine primäre Aminogruppe mit der Carbonylgruppe eines Aldehyds bzw. eines Ketons eine kovalente Bindung eingeht
Photosynthesegleichung
Vergleichend Säurestärke Phenol und Ethanol
Phenyl-
Aus welchen Bausteinen sind Nucleinsäuren aufgebaut?
Nucleobasen (Purin, Pyrimidin), Ribose bzw. Desoxyribose, Phophatester (Anhydride)
Wer überwiegt bei M und I Effekt
Immer M
Peptidbindung
Reaktion Glucose mit...
Typische Reaktion Alkane
Radikalische Substitution
1. Start
2. Kette
3. Abbruch durch Rekombination
Man gibt NaOH zu Benzoesäure.
Die weiße Substanz geht in Lösung.
Anschließend säuert man die Lösung mit Salzsäure an.
Was passiert?
Benzoesäure fällt kristallin weiß wieder aus
Nachweis von Sulfid
Formel Drehwinkel und Bedeutung +/-
+: rechtsdrehend
-: linksdrehend
Anfangs pH schwache Basen
Äquivalenzpunkt schwache Säuren
Nernst'sche Verteilung
verteilt sich ein Stoff auf zwei nicht mischbare Flüssigkeiten, dann ist das Verhältnis der Konzentrationen in beiden Phasen konstant
Tollens = Silberspiegelprobe (Nachweis von Aldehyden)
Können Isomere voneinander getrennt werden?
Sie können getrennt werden, da sie unterschiedliche Schmelz-/ und Siedepunkte besitzen
Was greift positiv polarisierte C-Atome von Carbonyl-Gruppen an?
Nucleophile, meist mit ihren freien Elektronenpaaren
s
Rotation = Spinquantenzahl
Herstellung D-Glucuronsäure
über enzymatische selektive Oxidation
Sekudäre Amine Reaktion zu
Nitrosamine unter Wasserabspaltung
Kumuliert
Konjugiert
Isoliert
Bsp.: Verhältnisse im Puffer
Veresterung von
Was bildet sich im alkalischen Medium bei der Reaktion eines Aldehyds oder Ketons mit einem Alkohol?
Halbacetal
Mesomeriestabilisation des Phenolations
Störungen des Säure-Base-Haushaltes
Nachweis Carbonationen
2464
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3
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