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Isomerie



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Was sind Isomere?


Isomere sind Verbindungen mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur. Je nach Art der Isomerie können sie unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften haben

Wie kann man die Isomerie einteilen ?


Konstitutionsisomere Und Stereoisomere

-> Stereoisomere unterteilen sich wieder in Konfigurationsisomerie und Konformationsisomerie 

-> Konfigurationsisomerie unterteilt sich wieder in Enantiomerie ubd Diastereomerie 





Was sind Enantiomere?



•spiegelbildlicheStereoisomerewie linke und rechte Hand

•nicht zur Deckung bringbar

•gleiche chemische Eigenschaften (außer bei Reaktionen mit anderen Enantiomeren)

•gleiche physikalische Eigenschaften, außer:

•drehen Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht

•rechtsdrehend = (+), linksdrehend = (–)

•Racemat = 1:1-äquimolare Mischung beider Enantiomere, nicht optisch aktiv

•Voraussetzung für Eantiomere: asymmetrisches C-Atom mit 4 verschiedenen Substituente


Was sind Diastereomere?


•Stereoisomere, nicht spiegelbildlich zueinander

•unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften

•können mehrere chirale Zentren haben

•Beispiel: cis-/trans-Isomerie oder verschiedene Konfigurationen bei mehreren asymmetrischen C-Atome


Was sind Konstitutionsisomere?



Antwort:

•gleiche Summenformel

•unterschiedliche Reihenfolge der Atome und Bindungen

•unterschiedliche chemische/physikalische Eigenschaften

•Beispiel: Ethanol vs. Dimethylether


Was sind Konformationsisomere?


•unterschied räumliche anordnung entstehen durch Drehung um eine C-C-Einfachbindungen

•(z. B. bei Ethan)

bestimmte Anordnungen sind energetisch begünstigt und werden daher bevorzugt angenommen


Was sind Stereoisomere?


•gleiche Reihenfolge der Atome und Bindungen

•unterschiedliche räumliche Anordnung

•Unterformen: Enantiomere, Diastereomere, Konformationsisomer

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