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Übungsaufgaben für das Abtestat OC



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Vorstufe für die Synthese von Vitamin C

Glucoronsäure

Was entsteht bei einer Ethylenglykolvergiftung?

Oxalsäure C2O4H2

Welches Reaktionsprodukt kann entstehen, wenn man Phenol mit Brom versetzt?

2,4,6,-Tribromphenol

Was entsteht bei der spontanen Decarboxylierung von Acetessigsäure?

Aceton

Was versteht man unter einem Ester und wie erfolgt die Bildung?

Reaktion einer organischen Säure (R1-COOH) und einem Alkohol (R2-OH) unter Wasserabspaltung 

- organische Säure können Carbonsäuren sein, aber auch Phosphorsäure -> Phosphorsäuren & Schwefelsäure -> Sulfonsäuren 

Wenn Iod-Kaliumjodid mit Polysachariden reagieren bildet sich ein blauer Einschluss. Was wurde angefärbt?

Stärke

Von welcher Säure ist Novalgin das Derivat?

Sulfonsäure

Laktose sind intramolekulare Ester, die sich unter Wasserabspaltung bilden. Aus welchem Edukt hat sich das abgebildete Lacton gebildet?

Gamma-Hydroxybuttersäure

Zu welcher Stoffklasse gehört Insulin?

Peptid

Was wird aus 2 Aminosäuren hergestellt?

Peptid

Was kann mit Tollens oder Fehling nachgewiesen werden?

Glucose & Fructose durch Teto-Enol-Tautomerie

Aldehyde

Laktosemolekül erkennen 

 

Welche Funktion hat der Zusatz von Essigsäureanhydrid zur Synthese von Barbitursäure?

Wasserentzug, führt zur Bildung von Essigsäure

Wie und womit erfolgt die Synthese von Aspirin?

Esterbildung, Acetylisierung der phenolischen-OH-Gruppe

Worauf reagiert die Reagenz zum Nachweis einer Ketose beim Rind? 

ß-Hydroxybuttersäure

Aus welchem Monosaccharid ist Stärke aufgebaut?

Alpha-D-Glucose

Welche der abgebildeten Strukturen stellt das Steranmolekül dar?

B: 

 

Zu welcher Verbindungsklasse gehört Lecithin?

Glyceride

Welche funktionelle Gruppe ist das : -SH

Thioalkohol

Welche der folgenden Substanzen ergibt mit der Tollens-Reagenz eine positive Reaktion?

Ameisensäure

Wie sind Carbanion & Carbkation hybridisiert?

sp2

Eine Aminosäure im Tripeptid Glutathion enthält eine funktionelle Gruppe, die für den Schutz des Hämoglobins im Erythrozyten eine wesentliche Funktion aufweist. Um welche der aufgeführten Aminosäuren handelt es sich?

Cystein

Vergleichen Sie die Säurestärke von Phenol und Ethanol 

Phenol > Ethanol

Wie sind Lipide aufgebaut?

Glycerin und Fettsäure mit mindestens 3 C-Atomen

 

je mehr Doppelbindungen sich in Molekül befinden, desto flüssiger ist das Fett/Öl

Nach welchem Mechanismus erfolgt die Reaktion von Ethen mit Brom?

Elektrophile Addition 

Was ist nicht reduzierbar?

Rohrzucker

Amine zeigen gegenüber salpetriger Säure ein unterschiedliches Reaktionsverhalten. Welche Verbindung entsteht bei dieser Reaktion: 

(CH3)2-N-H + HNO2 -> (CH3)-N-N=O + H2O

Nitrosamin 

Woraus bestehen Nucleoside?

Nucleobase + Monosaccharid

Welche Funktion hat Essigsäureanhydrid bei der Synthese von Acetylsalicylsäure?

das positive C-Atom greift als Elektrophil an den Sauerstoff der Hydroxygruppe der Salicylsäure an

Was bildet Triester?

Phosphorsäure

Um welche Synthese handelt es sich bei folgender Reaktion: 

Barbitursäuresynthese

Welches Epimer zur Glucose zeigt D-Galactose?

C4

Was lässt sich unter milden Bedingungen oxidieren?

 

C

Nach der Zugabe von Brom zu Cyclohexan entfärbt sich die Lösung langsam, welcher Reaktionstyp ist abgelaufen?

Radikalische Substitution 

Aus welchen Verbindungen läßt sich ein Halbacetal herstellen?

Aus einem Aldehyd durch Umsetzung mit einem Alkohol

Welche Verbindung entsteht bei der Reaktion von Ethanol in Gegenwart von Kaliumdichromat im sauren Medium nicht?

Chrom

Im verschimmelten Heu kann sich Dicumarol bilden. Fressen Pferde, Rinder, Schafe oder Ziegen das kontaminierte Heu, kann es zur Dicumarol-Vergiftung kommen. Dicumarol ist ein Vitamin-K-Antagonist und kann innere Blutungen auslösen. Welche Aussage zum Dicumarol ist richtig?

Ist ein chinoides System

Stoffklassen bzw. funktionelle Gruppen, die sich leicht oxidieren lassen 

Tiole, Aldehyde

Wie können in Polieren die Doppelbindungen angeordnet sein?

konjugierte Doppelbindungen 

Welches Polysaccharid gibt mit einer Iod-Kaliumiodid-Lösungeine blaue Einschlussverbindung?

Amylose

Was spaltet sich spontan von Acetessigsäure ab?

Kohlendioxid

Welches Stoffwechselprodukt bedingt die Nephrotoxizität bei einer Ethylenglykol-Vergiftung beim Hund?

Calciumoxalat 

Um welchen Reaktionsmechanismus handelt es sich bei er Reaktion von Benzol mit Brom + Einsen(III)bromid?

elektrophile Substitution 

Reaktion von 2 Molekülen Gycin 

Alanin + Alanin - H2O -> Peptidbindung 

Welches der folgenden Disaccaride zeigt kein reduzierendes Verhalten gegenüber Cu2+ und Ag2+ Ionen 

Saccharose

Woraus entsteht Aspirin?

ortho-Hydroxy-Benzoesäure (Salicylsäure) + Essigsäureanhydrid 

Hydrat von Formaldehyd

Was sind Aromaten?

Hydrochinon, Benzol 

Um welchen Reaktionstyp handelt es sich bei der Reaktion von Brom mit Cyclohexen?

Addition

Was passiert, wenn Ethanol und Propanol im sauren Medium reagieren?

Ether und H2O

Welche Amine reagieren in der sogenannten Van Sylke-Reaktion positiv indem sie bei Zugabe von Natriumnitrit und Salzsäure molekularen Stickstoff abspalten?

primäre Amine

Wodurch wird Amylose nachgewiesen?

Lugolsche Lösung

Bindungstyp von Ribose und Phosphorsäure in Adrensosinmonophosphat:

Phosphorsäureester

Aus welchem Alkohol entsteht ein Keton?

Sekundärer Alkohol

N-Acetylstein wird zur Sekretolyse eingesetzt. Beschreiben Sie den Aufbau des Moleküls. 

Acetylgruppe mit Cystein -> Carbonsäure, die mit Ameisensäure reagiert 

Bei einer aromatischen elektrophilen Substitutionsreaktion greift ein Elektrophil am Benzolring. Welche der folgenden Aussagen trifft zu?

Bei der Anlagerung des Elektrophils ist kurzzeitig ein C-Atom vierbindig und damit sp3-hybridisiert

Welche Monosaccharide entstehen beim Erhitzen von Sacchariden mit Salzsäure 

D-Glucose + D-Fructose

Thiole sind Bestandteile lebenswichtiger Moleküle. Welche Bindung ensteht bei der Oxidation einer Sulhydrylgruppe?

Disulfidbindung

Wie regiert Brom mit Benzol?

Elektrophile Substitution 

Was entsteht bei der Reaktion von Ethanolamin(C2H5-NH2) mit salpetriger Säure HNO2?

Molekularer Stickstoff und Ethanol

Zu was kann man Methansäure oxidieren?

Kohlensäure, diese ist instabil und zerfällt

Phenol (Hydroxybenzol) an welcher Position ist eine elektrophile aromatische Zweitsubstitution energetisch am ungünstigsten?

Meta

Wie entstehen N-Nitrosamine?

Aus sekundären Aminen mit Nitrit im sauren Medium 

 

Pizza Hawaii: Säure in der Ananas, Nitrit im gepökeltem Fleisch, sekundäres Amin im Käse

Was entsteht bei der Reduktion von Acetessigsäure?

ß-Hydroxybuttersäure 

Funktionelle Gruppen von Metamizol 

((1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-methylamino)-Methansulfonsäure-Natriumsalz

Metamizol - Vikipedi

Bei der alkalischen Hydrolyse eines Fettes entsteht Glycerin und...

Fettsäuresalz

Welche Reaktion in nur mit einem Aldehyd, nicht aber mit einem Beton möglich

Oxidation zur Carbonsäure 

Zu was lässt sich Thioalkohol oxidieren?

Disulfid

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